Nació en Lisboa en 1923. Asiste a la Escuela de Artes Decorativas y estudia música con el compositor y musicólogo Fernando Lopes Graça. A partir de 1942 crea sus primeras pinturas, dibujos y poemas. Considerado el más importante poeta surrealista portugués, Cesariny se inició en las vanguardias participando en tertulias dadaístas en el Café Herminius de Lisboa.

En 1946, tras pasar unos años interesado en el neorrealismo, crea el primer collage surrealista con una fotografía del general De Gaulle. Un año después viaja a París donde se encuentra con los miembros del grupo surrealista francés, André Breton, Victor Brauner y Henri Pastoureau. Poco después empieza a introducir técnicas en su pintura que le permiten explorar procesos abstractos de carácter automático, como la “escorrência” y la dispersión de tintas. Participa en la fundación del Grupo Surrealista de Lisboa. Más tarde, abandona el grupo por discrepancias ideológicas y forma el grupo surrealista disedente Os surrealistas.

Pese a que su primera producción literaria estaba influenciada por Cesário Verde y por el Futurismo de Álvaro de Campos, heterónimo de Fernando Pessoa, las posteriores influencias surrealistas revestirán su obra de un carácter “absurdo”, “insólito” e “inverosimil”. Además de poeta, novelista, ensayista y dramaturgo, Cesariny se dedicó también a las artes plásticas, sobre todo a la pintura.